In the 2005 VH1 Storytellers program featuring Green Day, Billie Joe Armstrong has stated that the title of the song was "nicked" from the famous Gottfried Helnwein painting (of the same title) that features James Dean.

"Boulevard of Broken Dreams" was the second single from Green Day's seventh studio album, American Idiot. Released in 2005, the single peaked at number two in the United States, becoming Green Day's first and only top-five single, and their most successful single to date. This song was named Record of the Year at the Grammy Awards of 2006. The song's broad appeal was demonstrated by its performance on several less-publicized Billboard singles charts. It became one of only two songs to ever reach #1 on the Mainstream Rock Tracks, Modern Rock Tracks, and Adult Top 40 charts.
The song was written by Green Day (lyrics by lead singer Billie Joe Armstrong), and was co-produced by Green Day and Rob Cavallo. In this moderate midtempo song characterized by moody and depressing lyrics, Green Day speaks from the point of view of the character Jesus of Suburbia from their American Idiot "rock opera". The song preceding this track on the album, Holiday, is supposed to be the character's "high" of being in The City and Boulevard of Broken Dreams is his loneliness after the fun stops. As described in the MTV's Green Day Makes a Video, Holiday is the party, and Boulevard of Broken Dreams is the hangover.

a poem by Austrian poet Wolfgang Bauer

ZU BODEN WIRFT DER TRÄUMER DEN BLICK / SCHWERER REGEN WIRD FALLEN / DURCH SEINE AUGEN / IM SCHLENDERN / DIE ROTEN HÄNDE IN DEN RAUHEN MANTEL GEBALLT / TIEF IN DER MAGENGRUBE / FÜHRT ER DIE SONNIGEN TEMPEL / BRENNEND UNTER DEM TAGESBLAU / SPAZIEREN / ÜBER DEN
BOULEVARD OF BROKEN DREAMS
GEHEN, GEHEN / SCHLURFEN IN DER DAMPFENDEN NÄSSE / DIE GESPIEGELTEN THEATERREKLAMEN WEGKICKEN / VOM GLITSCHIGEN TROTTOIR / IN DEN PEEP-SHOWS VERTROCKNEN / MENSCHEN REMPELN / AUS LIEBE / SICH DIE KÖPFE AN EISENGELÄNDERN ZERSCHLAGEN / IM MILCHIGEN KNEIPEN / DEN ZITTERNDEN KÖRPER MIT SCOTCH FÜLLEN / LÖSCHEN IRGENDWO AM /
BOULEVARD OF BROKEN DREAMS

BOULEVARD OF BROKEN DREAMS a poem by poet Wolfgang Bauer

Selbst der zornigste Dichter klammert sich noch an die Sprache. Auch wenn er gegen sie wütet: “Spreche du Krüppel . . . überall dein fetter Arsch . . . ich verstehe immer nur Bahnhof . . . nieder mit dir . . . du Aufhetzer . . . dich will ich würgen.” Würgen kann er sie aber nur mit ihren eigenen Mitteln, das macht seinen Trotz hirnrissig: “Kurz vor deinem Tod werde ich noch dichten mit dir, daß du schreist.” Jähzornige haben es besser, oder Kinder, denen wenigstens die Einsicht in die Sinnlosigkeit solch inkonsequenten Zürnens erspart bleibt. Deshalb sieht sich der Dichter, den die Wut zwackt, nicht ungern als Kind: “Ein schlimmes Kind bin ich/ Und mit den Toten tanz ich, daß die Grabsteine wackeln.” Ein schlimmes und ein verletztes Kind, das nich mehr mitspielt, den andern aber anbietet “Mit meinem trepanierten Kopf könnt ihr Fußball spielen.” Ein trepanierter – vom Chirurgen aufgebohrter – Kopf erinnert sogleich an Gottfried Helnweins Markenzeichen: den bandagierten Kopf. Sein Freund Wolfgang Bauer las zur Ausstellungseröffnung in der rappelvollen Stuttgarter Galerie Angelika Harthan einige Gedichte, die schon etliche Jahre alt sind.
Ausdrücklich Helnwein gewidmet ist ein “Boulevard of Broken Dreams”. Es endet sang- und klanglos: “Die Traurigkeit festhalten . . . umfallen wollen . . . verreisen für immer” – ohne Schmäh?

Wolfgang Bauer reading from his works at the opening of the Helnwein-show Galerie Angelika Harthan, Stuttgart, 1987